Jest synem znanego aktora Martina Sheena. Uwagę krytyków zwrócił na siebie w 1986 r. rolą w komedii "Lucas". W tym samym roku wystąpił w głośnym filmie Olivera Stone'a "Pluton", za co otrzymał bardzo dobre recenzje. Kreacją w następnym obrazie tego reżysera - "Wall Street", Sheen udowodnił, że jest...